De Vliegende Hollander is een spookschip dat in de buurt van Kaap de Goede Hoop rond zou varen.
De mythe verhaalt dat het schip op paasochtend in het jaar 1676 uitvoer, en volgens overleveringen spoorloos verdween in een storm nabij Kaap de Goede Hoop, om daarna als een spookschip andere schepen te terroriseren.
Het betreft een zogenaamd VOC-schip, een schip dat vaarde voor de Verenigde Oost-Indische Compagnie. Dit was een handelsnetwerk tussen verschillende Europese en Aziatische landen. Rond Afrika varen (langs Kaap de Goede Hoop) was dan ook een heuse handelsroute voor schepen van het VOC.
Een versie van de sage wil dat de Hollandse kapitein, Willem van der Decken erop stond om op paasmorgen, ondanks de slechte weersomstandigheden en tegen de zin van zijn vrouw, met zijn VOC-schip de haven te verlaten op weg naar Oost-Indië. Het was immers een machtsstrijd om zo snel mogelijk naar Batavia te varen en de kapitein had geen tijd te verliezen. Weer of geen weer, Pasen of geen paasfeest.
Na een lange reis bereikte het schip de zuidwestelijkste punt van Afrika, Kaap de Goede Hoop. De kapitein probeerde de landpunt te passeren, waarop de bemanning protesteerde. Ze smeekten hem om terug te keren naar de Tafelbaai. De kapitein weigerde en werd zo kwaad, dat hij de stuurman overboord gooide en riep: "God of de duivel... de Kaap vaar ik om, al moet ik varen tot het laatste oordeel.'
Voor straf raakte het schip in de macht van de duivel. De kapitein moet eeuwig blijven rondvaren op zee. De dode bemanning verricht zwijgend haar taken. Soms stuurt de Vliegende Hollander een sloep naar passerende ongelukkigen, met de vraag of ze een stapel brieven willen meenemen naar familieleden, die al eeuwen geleden overleden blijken te zijn.
Volgens overleveringen van mensen die De Vliegende Hollander gezien zouden hebben vaart het schip met bloedrode zeilen tegen de wind in boven het water.
Het schip zou 6 dagen gelegen hebben in de haven van Simonsdorp, nabij de tafelbaai omdat het maar bleef stormen. Toch wilde de kapitein om onduidelijke redenen vlug uitvaren en met in het achterhoofd niet wetend hoe lang de storm zou aanhouden, besloot hij het bevel tot vertrek te geven op paasochtend rond 17 april 1676. De storm rond Kaap de Goede Hoop werd sterker en sterker en zijn bemanning verklaarde hem voor gek.
Anderen verplaatsen het verhaal al terug naar Terneuzen. Daar zou het weer bij vertrek al grote problemen gegeven hebben en zou hij, tegen de zin in van de havenmeester, vertrokken zijn.
In de volksoverlevering zou De Vliegende Hollander nog vaak gezien zijn door schippers. De opvallendste melding is uit 1880, van prins George, die toen langs de kusten van Australië voer en het schip in de verte zou hebben gezien. Het schip had volgens de verhalen drie masten met zeilen waardoor een felrood licht scheen; de bouw van het schip stamde uit een lang vervlogen tijd. George had dertien getuigen die er allen van overtuigd waren dat het De Vliegende Hollander moest zijn.
In het programma Mythen der Mensheid werd het scheepslogboek van de HMS Bacchante, waar de prins op verbleef, gecheckt op feiten. Op de dag van de waarneming (14 februari 1881) was er een matroos uit een van de ra's gevallen en dood op het dek terechtgekomen. Dit zou gebeurd zijn doordat de man geschrokken was van het spookschip dat hij zag opdoemen. Het logboek geeft wel het voorval weer maar niet dat het spookschip gezien is. Men vermoedt dat de prins zijn jeugdige fantasie erop los heeft gelaten.
In 1941 zou een Duitse U-boot het schip ook gezien hebben. Geleerden denken echter dat het hier een luchtspiegeling betreft.
Tot in de jaren negentig van de vorige eeuw zijn er getuigenissen over ontmoetingen met De Vliegende Hollander bekend.
Eén van de zeelui die aan de sage van de Vliegende Hollander wordt gekoppeld is de Fries Barend Fockesz., die in 1678 in een recordtempo (namelijk drie maanden in plaats van zes maanden of meer) met zijn VOC-schip naar Indië voer. Het verhaal ging dat het schip zo snel was geweest doordat Fockesz een pact met de duivel had gesloten. Hij kreeg zeven jaar lang de wind in de zeilen. In ruil daarvoor moest zijn schip voor eeuwig rondvaren.
Barend Fockesz (Bernard Fokke) is slechts één van de hoofdrolspelers in de versies van het verhaal. In de schriftelijke en mondelinge overlevering wordt de kapitein onder meer Willem van der Decken, Falkenberg, Van Straten, Ramhout van Dam, Pieter van Halen of Davy Jones genoemd.
Toch is het duidelijk dat het schip De Vliegende Hollander nooit in Terneuzen gebouwd zou kunnen zijn, want de VOC-schepen werden meestal gebouwd in Oostzaan, Zaandam, Amsterdam en Rotterdam (Delfshaven). En het is evenmin zeker dat het schip in de haven heeft gelegen, want de breedte van die haven was nog geen 8 meter, dus laat staan dat een VOC-schip van 18 meter er had kunnen liggen. De enige optie zou kunnen zijn langs de kade of zelfs een paar mijl verder voor anker in de Schelde. Pas na 1827 kreeg Terneuzen als haven meer faam doordat in de periode 1825-1827 een kanaal werd gegraven naar Sas van Gent. Hiermee kreeg de stad Gent een nieuwe verbinding naar zee. Nog groter zou de haven van Terneuzen worden na de aanleg van de spoorlijnen Gent-Terneuzen en Mechelen-Terneuzen omstreeks 1880.
En dan is er nog het vraagstuk van de naam. Wat is de echte naam van het schip? Men mag er vanuit gaan dat Vliegende Hollander een bijnaam is omdat het een Hollands schip zou zijn, en omdat men het immers tegen de wind in over de golven zag vliegen. Een mogelijke naam is "De Falkenberg" maar die wordt ook verbonden aan de kapitein of de stuurman die hij overboord sloeg. Er wordt ook gedacht aan de "Vluchtende Hollander" als bijnaam, omdat de Engelsen het voor het eerst benoemden met de Flying Dutchman, en flying kan ook staan voor vluchten. Waarom zou de kapitein anders zo spoedig vertrekken op een heilige dag als Pasen.